楚慈返回2008年

兰青和山泉往取礼服，谁知被拾义早一步取走，他又不断向别人借钱，欲买正荣透露的必赢贴士。余花和余玉把结婚礼物典当后，希望拾义早日还清贵利王的债务，却目睹他竟把钱带往买外围而非还债，遂现身痛斥他一顿，又告知一切是他们设的局。余花和余玉决定把胎儿打掉，拾义连忙阻止，情急下竟撕掉所有彩票表示戒赌，此时外围档主告知拾义赢马，使余花和余玉认定他戒赌不成，拾义慨叹此生未有机会连赢多场赛事，毅然戒赌。  山泉、兰青结成夫妇  兰青和山泉办婚宴邀请众人，拾义和正荣等人各有喜事宣布，使风头被抢的山泉感不是味儿，兰芬却因得悉楚慈即将离开，而不断借敬酒喝下一杯又一杯。 楚慈照顾喝醉的兰芬无微不至，楚帆认定他对兰芬有意。山泉起来得悉兰青无意中发现不育乃报告出错一事，怪责他隐瞒真相，骗得和自己结婚，两人吵闹间，山泉道出兰青着她伤害兰芬的秘密，兰芬顿时明白兰青的伟大，并恐吓山泉必须善待兰青。
楚帆劝楚慈要珍惜兰芬，并建议他可以把兰芬一起带返乡下，楚慈只好把自己来自2008的事道出，楚帆却认定他胡扯而不以为然；相反，在旁的兰芬偷听到一切，若有所思。  投资血本无归 楚慈被殴  风暴吹倒楚慈着众人投资的楼宇，楚帆和楚慈急往找坤棉，谁知刚好遇上坤棉成功骗得带璧把地产公司转让，使带璧和翩翩亦爱莫能助。楚帆怪责楚慈连累众街坊，楚慈解释只为了改善众人的生活，决定承担一切，回家向众人说个明白。众租客得悉血本无归后，把楚慈痛打一顿，楚帆在维护他的时候，不慎被正荣的手枪打伤入院。
兰芬相信楚慈所做一切，当楚慈到亭多家设法补救时，兰芬决定协助，两人轻易找到坤棉的夹万，准备打开之际，坤棉因为忘记带贺礼而突然折返，吓得楚慈和兰芬分别躲在衣柜和床。当坤棉离开后，兰芬寻遍衣柜却找不到楚慈。  楚慈意外返回2008年  楚慈打开衣柜门，发现自己竟比预期提早几天回到2008年的住所，他记起那天是山泉的死忌，遂往寻找他的下落。楚慈终于在兰青的墓前找到山泉，并求他说出泉记的秘方，楚慈指出今天是他的死忌，建议他应该道出一切，又解释楚帆并非重视秘方，而是在意山泉曾否把他视作亲生儿子，山泉道出一堆数字后即心脏病发，楚慈赶到医院，看到似曾相识的画面。

坤棉掳走楚慈的真相

楚慈目睹自己曾经说出不少伤害楚帆的说话，不禁后悔之际竟被人捉走，原来当日坤棉特意在风球高挂时接见楚慈是另有目的，楚慈亦恍然楚帆一直阻止自己和坤棉见面的原因，坤棉答应只要那个2008年的楚慈到来，便会将他释放。楚帆喜见楚慈出现在眼前，以为成功阻止他回到过去，楚慈则解释自己是在六十年代再次回到2008年，使坤棉认定自己成为城中富豪乃天命。  山泉遗物泄露楚慈身世  楚慈问及楚帆在他离开六十年代后所发生的事，楚帆把自己早年记下的一切道出，却良久说不到有关兰芬的事，使楚慈心急不已。楚慈突然忆起金鱼店那个和兰芬长得一模一样的女孩，遂再次向楚帆打探她的过去。楚帆告知自那天楚慈突然失踪后，兰芬亦在风水里消失，众人认定他们私奔。
楚慈再次来到金鱼店，问及那女孩的身世，并认出自己的手机时，她否认是兰芬，却请楚慈为他买一尾生日的金鱼，大唱生日歌，使楚慈忆起那晚她误会兰芬是母亲，而迫她陪自己共度生日的一幕，女孩决定把秘密相告……
楚慈协助楚帆收拾山泉的遗物时发现一个保险箱，使楚慈忆起山泉临终时所说的一堆数字，终于解开楚帆心中的遗憾，看到山泉遗下的一双龙凤镯子后，不禁慨叹，楚慈亦因此得悉自己的身世。  再遇凤妮　楚帆惊喜  楚慈向楚帆道歉，说穿他单身多年全因思念凤妮，楚帆以老人痴呆症发作和记事簿并未写下相关细节而胡混过去。楚帆到戏院观看《金玉盟》时巧遇凤妮，两人竟不约而同买下当天所有场次的戏票，遂决定一同观看。
楚慈得悉楚帆和凤妮相遇后，紧张不已，不断追问两人见面的情况，楚帆不欲理会往洗衣服去。楚帆在衣服中发现一封信，遂斥责楚慈大意，他细看后发现那封是坤棉要求建筑商偷工减料以节省成本的书信，决定将它弄干再告发坤棉。  楚慈父子下落成谜  楚帆约见凤妮商讨租屋的细节，她却借故弄湿楚慈的衣服，乘机偷去书信以卖给坤棉，楚帆和楚慈赶至阻止两人交收。坤棉眼看凤妮动容，冲口道出当年偷工减料的经过，欲把楚帆气坏，岂料因此而堕进楚慈的计画中……
凤妮速递了一盒《金玉盟》影碟予楚帆，使他认定凤妮会像剧中的女主角在美国的摩天大厦天台等候男主角相会。楚慈和楚帆来到纽约的摩天大楼，在电梯内竟再一次被困……